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人教版高中化学选修五课件第三章第二节_图文

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第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛

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1.了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质. 2.了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。 3.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。 4.了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。5.了解 甲醛对环境和健康可能产生的影响,关注有机 化合物的安全使用问题。

新知初探自学导引
自主学习
一、醛类 1.醛的概念及官能团
烃基 醛基
醛基

2.甲醛、乙醛的比较

分子式 结构简式
颜色
物 气味 理 状态 性 质 溶解性

甲醛(蚁醛) CH2O
__H__C_H__O__ 无色
有刺激性气味
气__态____

乙醛
C2H4O __C_H__3C__H_O__
无色 有刺激性气
味 __液__态__

易溶于水,35%~ 40%的甲醛水溶 液又称_福__尔__马__林

能跟水、乙 醇等互溶

二、乙醛的化学性质 1.氧化反应 (1)银镜反应

实验 操作

实验 向(a)中滴加氨水,现象为:__先__出__现__白__色__沉__淀__后__变__澄__清_,加入 现象 乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层__光__亮__的__银__镜_

有关 方程


(a)中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3, AgOH+2NH3·H2O===Ag(N△H3)2OH+2H2O (c)中:C_H_3_C_H_O_+__2_A_g_(N_H__3)2_O_H_―_―_→__2_A_g↓ __+__C_H_3_C_O_O_N_H__4+__3N__H_3+__H_2O

(2)与新制Cu(OH)2的反应

实验 操作

实验 现象 有关 方程


(a)中溶液出现_蓝__色__絮__状__沉__淀___,滴入乙醛,加

热至沸腾后,(c)中溶液有_红__色__沉__淀____产生

(a)中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+

Na2SO4



(c)中:_C_H_3C_H_O_+_2_Cu_(O_H_)2_+_N_aO_H_―― _→_C_H_3C_O_O_N_a+_C_u_2O_↓_+_3_H_2O

(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气
氧化为乙酸,反应的化学方程式为: _2_C_H__3_C_H__O_+__O__2―_催_―化 △_→_剂_2_C__H_3_C__O_O__H_______.
(4)燃烧反应方程式 _2_C_H__3_C_H__O_+__5_O__2―_点_―_燃→__4_C__O_2_+__4_H__2O.

想一想 乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗? 为什么?

【提示】 能.因为醛具有较强的还原性,能 被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 等弱氧化剂氧化.而溴水或酸性KMnO4溶液 的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液强得多,故溴水、酸性 KMnO4溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从 而使溶液褪色.

2.加成反应 乙醛蒸气和 H2 的混合气体通过热的镍催化剂, 发生加成反应的化学方程式为: CH3CHO+H2――N△i→CH3CH2OH.

三、酮
1.概念 __羰__基___与两个烃基相连 的化合物.

2.官能团:羰基(___________).

3.通式:

.

4.丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为
_________________. 丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱 氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇.

自主体验
1.乙醛和H2反应转化为乙醇,该过程中乙醛 体现的性质和发生的反应分别是( ) A.氧化性、加成反应 B.还原性、消去反应 C.还原性、加成反应 D.氧化性、消去反应 解析:选A.CH3CHO与H2发生加成反应,又 称为还原反应,体现了乙醛的氧化性.

2.下列物质中不属于醛类的是( )
解析:选B.根据醛的定义:醛是烃基与醛基 相连而构成的化合物,可知A、C、D正确,B 中的醛基不与烃基相连,故B错误.

3.下列物质不能发生银镜反应的是( )

解析:选 D.A 是醛类,含有醛基;B 的结构简式



,也含有醛基;C 的结构简式为

,也含有醛基;D 中不含醛基.

要点突破讲练互动
醛基的性质和检验
探究导引1能发生银镜反应的有机物是不是都属 于醛类? 提示:有机物只要含有醛基就可以发生银镜反 应,能发生银镜反应的不一定都是醛,可能是其他 含有醛基的有机物,例如:甲酸、甲酸甲酯等.

探究导引2 做完银镜反应实验的试管应如 何洗净? 提示:用稀硝酸浸泡后清洗.

要点归纳
1.性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原 为醇羟基,因此醛基既有还原性,又有氧化性, 其氧化还原关系如下:

2.检验 (1)银镜反应 醛具有较强的还原性,能被新制的银氨溶液 氧化为羧酸,同时,Ag(NH3)2OH被还原为Ag, 若控制好反应条件,可以得到光亮的银镜(否 则,将析出呈黑色的银颗粒). 实验时应注意以下几点:

①试管必须洁净. ②配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入 稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止; 滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量. ③水浴加热,不能直接加热煮沸. ④加热时不可振荡或摇动试管. ⑤必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨 溶液会产生Ag3N,易爆炸.

(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的 Cu2O沉淀,这是检验醛基的另一种方法.该实 验应注意以下几点:
①所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备 Cu(OH)2时,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸 铜溶液,NaOH溶液必须明显过量.

②加热时须将混合溶液加热至沸腾,才有明 显的红色沉淀产生. ③加热煮沸时间不能过久,否则将出现黑色 沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO.

即时应用 1.丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO. 下列关于它性质的叙述中错误的是( ) A.能使溴水褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液 褪色 B.在一定条件下与H2充分反应,生成1丙醇 C.能发生银镜反应表现出氧化性 D.在一定条件下能被空气氧化

解析:选 C.由于丙烯醛含有 ,又含有 ,

所以它既有

的性质 ,也有醛的性质 .

①可与溴 水发生加成反应 ;②可与高 锰酸钾酸 性溶液反应;③催化加 H2 生成饱和一元醇;④ 被 O2 氧化;⑤发生银镜反应等.A、B、D 三项 的叙述是正确的.C 项中在与 Ag(NH3)2OH 发 生银镜反应时,表现为还原性,故选 C 项.

能使溴和酸性KMnO4溶液 褪色的有机物
探究导引3直馏汽油、苯、CCl4、己烷等能 使溴水褪色是物理变化还是化学变化? 提示:直馏汽油、苯、CCl4、己烷等与溴水 混合,是通过萃取作用使溴水中的溴进入非 极性有机溶剂而被萃取,属于物理变化.

要点归纳

官能团 烯烃
炔烃 苯的同 系物 醇



试剂 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液

能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因

√ 加成反应 √ 加成反应 ×
×
√ 取代反应 √ 氧化反应

√ 氧化反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应

注:“√”代表能,“×”代表不能.

即时应用 2. 茉莉醛具有 浓郁的茉莉花 香,其结 构简式

为:

.关于 茉莉 醛的 下列叙述

错误的是( ) A.在加热和催 化剂作用下,能被氢 气还原 B.能 被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件 下能与溴水发生取代反应 D.能与氢溴酸 发生加成反应

解析:选C.由茉莉醛的结构简式可知,其分 子中含有苯环、碳碳双键和醛基,它们在一 定条件下与H2发生加成反应;分子中的碳碳 双键、醛基都可以被酸性KMnO4溶液氧化; 一般的有机物可与单质溴发生取代反应(溴 水不可以);碳碳双键在一定条件下可与氢溴 酸发生加成反应.

醛的相关计算
探究导引4请写出丙醛与银氨溶液反应的化 学方程式,并注意醛基数目与生成银的量的 关系. 提 示 : CH3CH2CHO + 2Ag(NH3)2OH ――△→
2Ag↓+ CH3CH2COO NH4+ 3NH3+ H2O —CHO ~ 2Ag.

要点归纳
1.一元醛发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反 应
一元醛发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊 液反应时 ,量的关系如下:

2.甲醛的氧化反应 甲醛发生氧化反应 时,可理解为:
所以,甲醛分子中相当于有 2 个—CHO,当与 足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液作用 时 ,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO~4 mol Ag 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O

特别提醒 利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应 中的定量关系,可以确定物质中醛基的数目, 同时要注意甲醛最终氧化产物为H2CO3.

即时应用 3.某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出 43.2gAg,则该醛为( ) A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛

解析:选A.因1mol一元醛通常可以还原得到 2molAg,现得到0.4molAg,故醛为0.2mol,该醛 的相对分子质量为3/0.2=15,此题似乎无解, 但 可 联 想 到 1mol 甲 醛 可 以 得 到 4molAg, 即 3g(0.1mol)甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合 题意.

题型探究技法归纳
醛的性质
(2例0112·焦作高二检测)已知柠檬醛的结构简式 为:
根据已有知识判定下列说法不正确的是 ()

A.它可使酸性KMnO4溶液褪色 B.它可以与溴发生加成反应 C.它可以发生银镜反应 D.它被催化加氢后最终产物的化学式为 C10H20O

【解析】 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键 和醛基,无论哪一种官能团都能使酸性高锰 酸钾溶液褪色,A正确;碳碳双键可与溴发生 加成反应,B正确;醛基在一定条件下可以发 生银镜反应,C正确;柠檬醛与氢气完全加成 后分子式应为C10H22O,D不正确. 【答案】 D

【易误警示】 (1)柠檬醛中含有醛基和碳碳 双键,因此有醛和烯烃的双重性质. (2)若要检验柠檬醛中含有的官能团,则需要 先检验醛基,醛基破坏后,再检验碳碳双键. (3)柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发 生加成反应.

有关醛的实验操作
下例列2有关银镜反应的实验说法正确的是( ) A.试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液,制 得银氨溶液 C.可采用水浴加热,也能直接加热 D.可用浓盐酸洗去银镜

【解析】 做银镜反应实验的试管必须洁 净,如果内壁上有油污,则产生的银不易附着 在试管壁上,一般用NaOH溶液促使油污发生 水解反应而除去.配制银氨溶液一定是向 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至产生 的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能改变.水 浴加热保证试管受热均匀,产生的银容易附 着.在金属活动性顺序表中,银排在H的后边, 用盐酸不能使其溶解,应用硝酸. 【答案】 A

【名师点睛】 熟悉银镜反应的整个实验过 程及其反应原理是关键,如果不规范操作,也 可能产生银,但银不是附着在试管壁上,而是 在溶液中形成黑色浑浊.

醛类的有关计算
两例种3饱和一元脂肪醛的混合物,其平均相对 分子质量为51.取4.08g混合物与足量银氨溶 液共热,生成银21.6g.试通过计算判断这两种 醛是什么醛,并求它们各自的物质的量.

【 解析 】 混合 醛的 物质 的量= 4.08 g÷51 g·mol-1=0.08 mol,生成银的物质的量=21.6 g÷108 g·mol-1=0.2 mol>0.08 mol×2,由此可 知:混合物中必含有甲醛.设甲醛的物质的量 为 x,另一种醛 A 的物质的量为 y.

4xx++y=2y=0.008.2mmolol?xy==00..0062

mol mol

MA



4.08 g-30 g·mol-1×0.02 mol 0.06 mol



58

g·mol-1

根据题意,醛 A 应符合通式 CnH2nO:12n+2n +16=58,n=3,所以 A 为丙醛.

综上可知,这两种醛是甲醛和丙醛,物质的量

分别是 0.02 mol 和 0.06 mol.

【答案】 甲醛和丙醛,物质的量分别为 0.02mol和0.06mol.

【规律方法】 1mol—CHO发生银镜反应 时,通常生成2molAg,但甲醛由于结构的特殊 性,可以生成4molAg,解题时要注意通过醛与 银的物质的量关系,先确定是否含有甲醛.

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热点示例思维拓展

[经典案例] 实验室可利用甲醇、空气和铜

制备甲醛.甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下

表:
甲醇 甲醛

沸点/℃ 65
-21

水溶性 混溶 混溶

如图所示是两个学生设计的实验装置,右边 的反应装置相同,而左边的气体发生装置不 同,分别如甲和乙所示,试回答:

(1)若按甲装置进行实验,则通入试管A的X是 ________,B中反应的化学方程式为 ______________________________________ __________________________________. (2)若按乙装置进行实验,则B管中应装 ________,反应的化学方程式为 _____________________________________. (3)C中应装的试剂是____________.

(4)必须要进行的操作是 ______________________________________ __________________________________; 添加药品后,如何检验乙装置的气密性? ______________________________________ __________________________________ ______________________________________ __________________________________.

(5)两种装置中都需要加热的仪器是 ________(填“A”、“B”或“C”),加热的方式 分别为________________________.实验完 成时,应先停止对________(填“A”、“B”或 “C”)加热,再________________. (6)你认为哪套装置好?________(填“甲”或“ 乙”),理由是 ____________________________________.

【解析】 解答本题时,应前后通读,使得后 面为前面“服务”的内容能够提炼出来(如 试管A加热问题、C和D的作用等)从而更好 的解答问题.根据题中所给的内容和已有的 知识,可以知道利用Cu或CuO作催化剂,所以 直接用气体(空气)在铜丝催化剂的作用下反 应用甲装置(只能水浴加热);也可以间接用 CuO作氧化剂,同时催化反应,用乙装置,由于 甲装置反应时,气体与甲醇接触充分,生成的 甲醛浓度大,故甲装置比乙装置好.

【答案】 (1) 空 气 ( 或 氧 气 ) 2CH3OH + O2 ――C△u→ 2HCHO+2H2O (2)CuO CH3OH+CuO――△→HCHO+H2O +Cu (3)H2O

(4)检验装置的气密性 导管伸入水中,手握 试管A,若试管C导管口处的水中有气泡冒出, 表明装置气密性良好 (5)AB A水浴,B酒精灯加热 B 撤出C中 导管 (6)甲 制得甲醛浓度大


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